Шотландский актёр. Родился в Глазго. Начал свою актёрскую карьеру ребёнком. У него была небольшая роль в фильме 2000 года «Вампирёныш» прежде чем он появился в британских телешоу «Улица коронации» и «Пустые слова». В 2011 году Йен получил главные роли на канале BBC в мистическом проекте «Призраки» и мини-сериале «Юный Джеймс Хэрриот». В 2012 году был номинирован на BAFTA Шотландия за лучшую мужскую роль на телевидении за эту работу. Наиболее известен по роли агента Лео Фитца в телесериале «Агенты Щ.И.Т.». В 2013 году Де Кестекер появился в клипе Габриэль Аплин на песню «Please Don't Say You Love Me».