Американский актёр, режиссёр.
Родился в Нью-Йорке. Начал карьеру в шесть лет, появившись в телевизионных рекламных роликах.
В кино дебютировал в 1990 году в фильме "Рокки 5", где сыграл Чики. В 1995-1996 годах вместе с Леонардо Ди Каприо и Тоби Магуайром Конноли снялся в малобюджетном черно-белом фильме "Кафе "Донс Плам". Фильм был запрещён к показу в США и Канаде, и вышел на экраны только в 2001 году в Берлине. Также он снялся в фильмах Ника Кассаветиса "Дневник памяти " и "Джон Кью ". Дензел Вашингтон, игравший в "Джон Кью" главную роль, пригласил Конноли в свой фильм "История Антуана Фишера".
В 2007 году вышел на экраны режиссёрский дебют Конноли "Садовник Эдема".