Американский актёр. Родился в Хьюстоне, штат Техас. Начал актёрскую карьеру в 1999 году, исполнив роли в фильмах «The Blur of Insanity» и «Ведьма из Блэр: Курсовая с того света», эти роли принесли ему широкую известность. В 2005 году Леонард дебютировал в качестве режиссёра и сценариста, сняв короткометражную ленту «The Youth in Us». В 2009 году, за главную роль в фильме «И смех, и грех», он стал победителем в категории «лучший актёр года» (совместно с Марком Дюплисом) на Международном кинофестивале в Хихоне. С 2015 году женат на канадской актрисе Элисон Пилл.