Американский актёр, режиссер.
Родился в Милфорде, штат Мичиган. Закончил Калифорнийский университет в Лос-Анджелесе со степенью по антропологии.
В 1998 году дебютировал в кино в фильме «Кое-что о Дэнни», где сыграл крошечную роль одного из гостей вечеринки. Затем больше десяти лет актер мелькал на телевидении и в кино в малоприметных ролях. В 2006 году ему, наконец, повезло. Он сыграл антагониста главного героя Дейна Кука в комедии с участием Джессики Симпсон «Свидание моей мечты». Комедия хоть и получила позорную премию «Золотая малина», однако была громкой и прославила Шепарда.
После этого он получил сразу несколько ролей в кино, в том числе исполнил свою первую главную роль. В комедии ...