Первые литературные опыты относятся к началу 1880-х. В апреле 1894 году Портер начинает издавать в Остине юмористический еженедельник "The Rolling Stone", почти целиком заполняя его собственными очерками, шутками, стихами и рисунками. Единственный роман О. Генри — "Короли и капуста" вышел в 1904 году. За ним последовали сборники рассказов: "Четыре миллиона", "Горящий светильник", "Сердце Запада","Голос города", "Благородный жулик", "Пути судьбы", "Избранное", "Деловые люди" и "Коловращение".