После ранней смерти своего брата, Артура, Генрих оказался главным претендентом на наследство отца и получил титул принца Уэльского. По настоянию Генриха VII, желавшего укрепить союз с Испанией с помощью династического брака, принц Уэльский против своей воли женился на Екатерине Арагонской, дочери Изабеллы Кастильской и вдове своего брата.